1997年2月26日、「ヒットチャートをかけぬけろ」でデビュー。1990年代、2000年代、2010年代、2020年代の各年代にわたりアルバム作品がオリコンTOP10入りの記録をもつ数少ない男性シンガーソングライターのひとり。「Progress」など自身のヒット曲以外にも「夜空ノムコウ」「Real Face」など数多くのヒット曲の詞曲提供も行っている。
2011 年、所属事務所からの独立を発表。メジャー/インディーズの枠組みに捉われない独自の活動を行ってきた。
2014 年シングル「アストライド/LIFE」でメジャーフィールドに完全復帰。
2017 年にはデビュー20 周年を迎え、自身主催＜スガフェス！＞をさいたまスーパーアリーナ·大阪城ホールで開催。
2020 4月、新型コロナウィルスが蔓延する中、様々な場所と形で医療を支えている皆さんに、感謝とエールを送る気持ちをこめた歌「あなたへ」を 友人でもある桜井和寿（Mr.Chirdlen）、岡野昭仁（ポルノグラフィティ）に声をかけ共に制作しYouTube 上で公開、その思いを届けた。
2021年12 月、25 周年キックオフ作品として『SugarlessⅢ』をリリース。同年2月26日より 25 周年記念スペシャルライブを東京、大阪で開催。同年9月よりスタートした東京国際フォーラムホールAを含む全国10公演のツアー＜大感謝祭2022＞は大盛況のうち11月6日にファイナルを迎えた。
2023年2月1日に25周年を締めくくる12枚目となるオリジナルアルバム『イノセント』をリリース。同年9月よりバンド形態で全国7公演を行う＜Suga Shikao INNOCENT TOUR＞、そしてギター弾き語り形態で全国15公演を行う＜Hitori Sugar feat. INNOCENT＞の全国計22公演ツアーを走り抜けた。
2024年、6月26日に俳優：奈緒出演レバウェルCMソング「あなたへの手紙」を配信リリース。同年10月30日
にアルバム『Acoustic Soul 2014-2024』のリリース、そして同年12月から2025年4月まで初期オリジナルメンバーのバンド：The Family Sugarを帯同し、＜Shikao ＆ The Family Sugar　TOUR～Acoustic Soul～＞全12公演の全国ツアーを開催。
2025年4月23日、ルーツの核ともいえる”FUNK“をテーマに結成されたパーティーファンク集団ファンクザウルス（ボスザウルス：スガ シカオ、ギターザウルス：田中義人、ベースザウルス：坂本竜太、シンセザウルス：Gakushi）の再始動となる、メジャー1stアルバム『ファンクザウルス LP』をリリース、その後5月15日ビルボードライブ東京を皮切りに5か所8公演の全国ツアー＜帰ってきたファンクザウルス＞をおこなった。